Paolo Cesare Maldini lahir pada tanggal 26 Juni 1968 di Milan, Italia. Pemain berkebangsaan Italia dianggap sebagai salah satu pemain bertahan terbaik di dunia. Dia menghabiskan semua karirnya di AC Milan, bermain di sana selama 25 tahun sampai usianya hampir 41 tahun. Bersama Milan, Maldini memenangkan 7 kali Scudetto, 1Coppa Italia, 5 Supercoppa Italia, 5 gelar Liga Champions, 5 gelar Piala Super Eropa, 2 Piala Interconental dan satu gelar Piala FIFA World Club. Kemampuan utamanya terletak pada tackling-nya yang akurat dan jiwa kepemimpinannya.

Sampai tahun 2009, Maldini memegang rekor penampilan internasional terbanyak dengan 126 kali penampilan, sejak debutnya pada tahun 1988. Dia pensiun dari tim nasional Italia pada tahun 2002 setelah hampir 8 tahun menjadi kapten tim.

Maldini memulai debutnya bersama Milan pada musim 1984-85 pada tanggal 20 Januari 1985, di usia 16 tahun, melawan Udinese ketika menggantikan Sergio Battistini. Scudetto musim 1987–1988, menjadi trofi pertamanya. Maldini jadi menjadi bagian dari tim Dream Team Milan yang tak terkalahkan dari akhir tahun 1980-an sampai awal tahun 1990-an. Maldini memainkan laga ke 600-nya di Serie A pada tanggal 13 Mei 2007 saat Milan bermain imbang 1–1 lawan Catania. Pada tanggal 16 Februari 2008, Maldini meraih penampilan seniornya ke 1000 bersama Milan dan Italia ketika melawan Parma.

Pada musim 2007-2008, Maldini mengumumkan rencana pensiunnya. Tetapi setelah Milan disingkirkan oleh Arsenal di ajang Liga Champions pada bulan Maret, Maldini menyatakan pengunduran rencana pensiunnya. Pada 18 April 2009, Maldini mengumumkan kepastian pensiunnya di akhir musim 2008–2009. Pada 17 Mei 2009, Maldini memainkan laga resminya bersama Milan yang ke 900 kalinya ketika melawan Udinese. Laga terakhir Maldini di San Siro berlangsung pada tanggal 24 Mei 2009. Penampilan terakhirnya bersama Milan berlangsung pada tanggal 31 Mei 2009, ketika menang 2-0 atas Fiorentina.

Milan memesiunkan kostum klub dengan nomor 3 milik Maldini, tetapi akan dipakai lagi oleh putra Maldini kalau sudah berlaga di tim senior Milan.

Maldini memulai debutnya bersama tim nasional Italia di usianya ke 19 pada tanggal 31 Maret 1988, melawan Yugoslavia. Gol internasional pertamanya terjadi saat melawan Meksiko pada tanggal 20 Januari 1993. Setelah Italia tereliminasi di babak 16 besar Piala Dunia 2002, Maldini pensiun dari tim nasional Italia dengan tanpa mendapat trofi.